Op de middelbare school heerste de doctrine dat de dingen die je op Internet leest, niet te vertrouwen zijn. Als ik nu naar een getal zoek, check ik Wolfram|Alpha en anders biedt Wikipedia uitkomst.
Wikipedia is ooit (januari 2001) begonnen als opvolger van een andere online encyclopedie, waar niet zomaar iedereen artikelen kon aanpassen. Een wiki is een website waarbij iedereen pagina’s (artikelen) kan aanmaken met een specifieke inhoud. Het mooie aan een wiki is dat iedereen ze ook kan aanpassen en naar elkaar kan laten verwijzen. Wikipedia is verreweg de bekendste wiki.
Maar hoe goed is een wiki, en Wikipedia in het speciaal? Die vraag heerst natuurlijk al langer en zal ook altijd moeten blijven. Wikipedia is ooit begonnen uit frustratie. Dat vind ik mooi, dingen die beginnen uit frustratie omdat wat nu bestaat, niet goed genoeg is. Er was behoefte aan een plaats waar objectieve informatie gemakkelijk uitgelegd stond. Wat bedoeld werd, is dat als een chemicus wil opzoeken wat ook alweer de tweede wet van de thermodynamica is, dat in chemische taal wordt uitgelegd. Of als een geoloog niet meer weet hoe het verschil tussen de geografische en geomagnetische pool heet, is dat daar te vinden. Objectieve informatie. Iets met definities en waarden.
Definities en waarden zijn, binnen het dogma van onze natuurwetenschap, objectief, want ze zijn gestandaardiseerd. Er is al genoeg onderzoek gedaan naar de betrouwbaarheid van dit soort informatie. Voorheen was de standaard van vertrouwen de Encyclopædia Britannica, al schijnt dat door diezelfde encyclopedie tegen te worden gesproken. Hoe dan ook, er staan ongeveer evenveel fouten in en misschien is dat aanvaardbaar. Pas op, ik heb het over de Engelse Wikipedia.
Maar nu het interessante: de spin-offs voor scheikundigen. De twee grootste die ik ken zijn Chempedia en de ChemWiki. Rara, politiepet.
ChemWiki is een initiatief van een professor van de universiteit van Californië. De website is een wiki, dus iedereen kan bijdragen. Alle onderwerpen zijn netjes gerangschikt naar module: analytische, anorganische, biologische, organische, theoretische en fysische chemie. Er is zelfs een hoofdstuk over veel gebruikte wiskundige methodes voor scheikundigen. De website is nog lang niet af, maar de opzet is er al en enorm uitgebreid. De site is niet alleen voor scheikundestudenten, maar er zijn ook secties voor middelbare scholieren en mensen met een basale kennis van chemie. Een goed alternatief voor Wikipedia, jammer dat hij minder uitgebreid is.
Nu komt er wat raars. Chempedia. Ik weet niet wat ik hiermee aan moet. Het idee is weer dat iedereen zich kan aanmelden, maar de inhoud is anders. Deze website streeft ernaar alle chemische structuren die bekend zijn, te verzamelen… Denk hier eventjes rustig over na.
Goed, dat is veel werk, maar je moet ergens beginnen. De mensen achter Chempedia zijn ook al lekker op weg om een heleboel (organische) structuren te verzamelen. Nu dacht ik dat er ook een heleboel informatie beschikbaar zou zijn over de betreffende stof, maar die kan ik dus niet vinden. Het peer-review systeem (het beoordelen van kennis door je ‘gelijken’) is ook duidelijk, maar waarom? Je krijgt een bepaalde reputatie toegewezen waarbij je punten krijgt voor gewenst gedrag en punten aftrek voor ongewenst gedrag. +15 voor het volledig invullen van je profiel, +5 voor het insturen van een structuur, +5 voor als andere mensen een naam geven aan je structuur en nog wat andere puntenverdelingen voor hoe goed iemand anders jouw naamgeving vindt. Als ik het goed begrijp, worden er dus alleen maar plaatjes van structuren gekoppeld aan namen. Ik vind het ook vervelend dat een structuur soms wel 7 verschillende namen heeft, maar wat is hier nou de lol aan? Want, wat betekent nou een naam? Zou een roos nog steeds als een roos ruiken, als we hem geen roos meer zouden noemen?
Wat ik wil zeggen, is dat dat niet iedere wiki goed werkt. De Engelse Wikipedia over natuurwetenschappelijke onderwerpen vind ik erg goed. De onderwerpen die lastiger objectief te vatten zijn, zijn minder betrouwbaar. De Nederlandse Wikipedia is vaak niet te vertrouwen. Supersorry. Ik heb hoge verwachtingen van ChemWiki. De opzet is goed, maar hij is nog niet af. Chempedia? Ik denk het niet. Geen nut, geen zin, geen hit.
Enig idee hoeveel organische structuren er zijn? Voor de VNCI schreef ik afgelopen november over Chempedia (het artikel vind je hier), en toen waren er bijna 300 structuren. Inmiddels zijn dat er ruim 600, dus er gebeurt in ieder geval wat op de site. Om die stijging te duiden, is het alleen wel van belang om te weten hoeveel procent dat van het totaal is.
Het is inderdaad jammer dat Chempedia zich beperkt tot namen. Niettemin zal er toch wel een filosofie achter zitten?
Om antwoord te geven op hoeveel organische structuren er zijn, neem ik voor het gemak aan dat een organische stof bestaat uit koolstof, zuurstof en/of waterstof. Een koolstof atoom kan met 4, 3 of 2 andere atomen binden, zuurstof met 2 of 1 en waterstof met 1. Neem nu aan dat een organisch molecuul uit deze drie elementen bestaat en 2 tot 40 atomen groot is.
Een (grove!) ondergrens voor het aantal interessante (!) organische moleculen bereken je nu door de permutaties met bovenstaande randvoorwaarden uit te rekenen. Dit is voor een 2-atomig molecuul nog wel gemakkelijk uit te schrijven (C2(?), H2, O2) en 3-atomig ook wel (C3(?), C2O, C2H, COH, CH2, CO2, O3), maar ik heb zelf al wel moeite met 6-atomig.
Nu moeten we ook niet vergeten dat er ook nog structuurisomeren bestaan: decaan (C10H22, een niet-ongebruikelijke brandstof of oplosmiddel) heeft bijvoorbeeld al 75 structuurisomeren die allemaal uit dezelfde 32 atomen bestaan. Reken dit ook maar eens uit voor C10H20 (één dubbele binding), C10H18 (twéé dubbele bindingen), enz.
Wat ik wil zeggen is dat het onbegonnen werk is om ook maar een kleine fractie van alle organische structuren op te schrijven, laat staan om daar ook nog eens twee of drie namen bij te geven (een structurele, een triviale en eentje voor de leuk).
Tot slot, hier op het lab hebben we nog even gelachen om het volgende grapje aangaande Count von Count en Kekulé.
Er zijn oneindig veel organische structuren mogelijk. 600 stuks is dus een behoorlijk klein percentage. Ik heb eens de gevleugelde uitspraak gelezen dat er in het universum niet genoeg atomen zijn om van alle mogelijke organische structuren 1 exemplaar te vormen. Stond dat niet eens op scheikundejongens.nl?
Bedankt for the review. My Dutch is rusty, so I will write in English. The ChemWiki has been up for 16 months now and we are developing rapidly. Anyone that wants to contribute is welcome. We are even up for some Dutch translations eventually, but obviously that would be painful for me to do.
Op het eerste gezicht lijkt de carbonzuurgroep erg op de structuur van alkanolen: koolstof met daaraan een OH-groep.
Jullie hebben voor Chempedia gedaan wat Joep van ’t Hek deed voor Buckler denk ik:
“Chempedia – Closed
Thank you for visiting. Chempedia is now closed for new submissions. However the entire database can be downloaded and re-used, free of charge under the Creative Commons CC0 License.”
Fascinating blog! Is your theme custom made or did you download it from somewhere?
A theme like yours with a few simple tweeks would really make
my blog jump out. Please let me know where you got your design. Appreciate
it